در سن ۱۶ سالگی، رونالدو از تیم جوانان اسپورتینگ توسط لاسلو بولونی، سرمربی تیم اول، که تحت تأثیر دریبل زدن او قرار گرفته بود، به تیم اصلی راه پیدا کرد.[۱] پس از آن، او اولین بازیکنی شد که در تیمهای زیر ۱۶، زیر ۱۷ و زیر ۱۸ سال، تیم ب و تیم اول باشگاه، در یک فصل برای همه بازی کرد.[۲] یک سال بعد، در ۲۹ سپتامبر ۲۰۰۲، رونالدو اولین بازی خود را در لیگ، مقابل براگا انجام داد و در ۷ اکتبر، دو گل به موریرنز در برد ۳–۰ آنها زد.[۳] در طول فصل ۰۳–۲۰۰۲، مدیر برنامههای او، رونالدو را به ژرار هولیه، سرمربی لیورپول و خوآن لاپورتا، رئیس بارسلونا پیشنهاد کردند.[۴] آرسن ونگر نیز که علاقهمند به جذب رونالدو بود، در ماه نوامبر در ورزشگاه آرسنال با او دیدار کرد تا در مورد انتقال احتمالی با او صحبت کند.[۵] الکس فرگوسن، سرمربی منچستر یونایتد، پس از اینکه اسپورتینگ در مراسم افتتاح ورزشگاه ژوزه آلوالاد در اوت ۲۰۰۳، یونایتد را ۳–۱ شکست داد، مصمم شد رونالدو را به صورت دائمی خریداری کند. ابتدا، یونایتد قصد داشت پس از بستن قراردادی با رونالدو، او را به صورت قرضی به مدت یک سال در اختیار اسپورتینگ قرار دهد.[۶] بازیکنان یونایتد نیز که تحت تأثیر او قرار گرفتند، از فرگوسن خواستند تا او را به خدمت بگیرد. پس از بازی، فرگوسن برای کسی که به نظر او «یکی از شگفت انگیزترین بازیکنان جوانی» است که تا به حال دیده بود، موافقت کرد که ۱۲٫۲۴ میلیون پوند به اسپورتینگ بپردازد.[۶][۷] یک دهه پس از جدایی او از باشگاه، در آوریل ۲۰۱۳، اسپورتینگ با انتخاب رونالدو به عنوان صد هزارمین عضو خود، از او تقدیر کرد
