نتقال رونالدو به منچستر یونایتد در ۱۲ اوت ۲۰۰۳ انجام شد. هزینه انتقال، او را در آن زمان به گرانترین نوجوان تاریخ فوتبال انگلیس تبدیل کرد.[۹] او نخستین بازیکن پرتغالی این باشگاه بود.[۱۰] او قصد داشت در منچستر همانند اسپورتینگ پیراهن شمارهٔ ۲۸ را بپوشد، اما الکس فرگوسن درخواست او را نپذیرفت و گفت: «تو باید پیراهن شمارهٔ ۷ را بپوشی که پیش از این، بازیکنان افسانهای باشگاه از جمله جورج بست، برایان رابسون، اریک کانتونا و دیوید بکهام آن را میپوشیدند و این برای تو یک افتخار است.»[۱۱] پوشیدن شماره ۷ برای رونالدو یک انگیزه اضافی شد.[۱۲] او در نخستین مسابقهٔ خود در منچستر، ۶۰ دقیقه مقابل بولتون واندررز بازی کرد.[۱۳] وی نخستین گل خود را در ماه نوامبر، در یک ضربهٔ آزاد مقابل پورتسموث بهثمر رساند.[۱۴] رونالدو اولین فصل خود را در فوتبال انگلیس با زدن گل اول در پیروزی ۳–۰ یونایتد مقابل میلوال در فینال جام حذفی ۲۰۰۴ به پایان رساند و اولین جام قهرمانی خود را در یونایتد کسب کرد.[۱۵] رونالدو در ۲۹ اکتبر ۲۰۰۴، هزارمین گل تاریخ باشگاه را مقابل میدلزبورو بهثمر رساند؛ هرچند منچستر در این بازی ۴–۱ شکست خورد.[۱۶] چند هفته بعد، او قرارداد جدیدی با باشگاه امضا کرد و قرارداد قبلی خود را تمدید کرد.[۱۷] رونالدو در جام اتحادیه باشگاههای انگلستان ۰۶–۲۰۰۵، پس از به ثمر رساندن گل سوم در فینال ۴–۰ یونایتد مقابل ویگان اتلتیک، دومین جام خود را در فوتبال انگلیس، به دست آورد.[۱۸] رونالدو در سومین فصل حضورش در انگلیس درگیر حوادث متعددی شد. یوفا به دلیل «نشان دادن انگشت وسط» به هواداران بنفیکا، یک جلسه محرومیت برایش در نظر گرفت؛[۱۹] در دربی منچستر (شکست ۳–۱)، به دلیل لگد زدن به اندی کول بازیکن سابق منچستر سیتی از بازی اخراج شد؛[۲۰] با هم تیمی خود، رود فن نیستلروی درگیر شد و به سبک بازی این وینگر توهین کرد؛[۲۱] و در بازیهای جام جهانی ۲۰۰۶، باعث شد وین رونی هم تیمی اش در باشگاه، از بازی اخراج شود،[۲۲] که بعدها علناً از منچستر به دلیل حس خود از عدم حمایت باشگاه در مورد آن اتفاق، درخواست انتقال و جدایی کرد اما یونایتد نپذیرفت
